| Головна |
| «« | ЗМІСТ | »» |
|---|
Загальна ознака всіх фосфоліпідів - наявність в їх складі фосфорної кислоти. Залежно від спиртового компонента вони діляться на гліцерофос- фоліпіди і сфінгофосфоліпіди.
Загальним структурним фрагментом всіх гліцерофосфоліпідів є фосфатидними кислота (1,2-ДІАЦ, 3-фосфогліцерол):
Фосфатидними кислота утворюється в організмі в процесі біосинтезу три- ацілгліцероли і гліцерофосфоліпідів як загальний проміжний метаболіт; в тканинах вона присутня в незначних кількостях. Слід зазначити, що всі природні гліцерофосфоліпіди відносяться до L-ряду. різні гліцерофосфоліпіди відрізняються один від одного додатковими угрупованнями, приєднаними фосфоефірную зв'язком до фосфатидного кислоти. Склад жирних кислот різних гліцерофосфоліпідів різниться навіть у межах одного організму і поряд з заміщають угрупованнями визначає специфічність фосфоліпідів:
|
Назва гліцеро- фосфолипида |
НО-R |
|
|
Назва |
будова |
|
|
містять азот |
||
|
Фосфатиди мул етанол - амін (ксфалін) |
етаноламін |
|
|
Фосфатиди мул хол і н (лецитин) |
холін |
|
|
Фосфатиди мул сери н |
Серін |
|
|
Чи не містять азот |
||
|
Фосфатиди мул гл і нерол |
гліцерин |
|
|
кардіоліпін |
Фосфаті- діл гліцерин |
|
|
Фосфатиди мул і нозітол |
інозітол |
|
Основні представники гліцсрофосфоліпідов, що відрізняються групою HO-R, наведені в табл. 21.2.
Таким чином, молекули фосфоліпідів мають гідрофобну частину, утворену радикалами жирних кислот, і гідрофільну - залишки фосфорної кислоти, амінокислот, аміноспіртов. Гліцерофосфоліпіди широко поширені в організмі тварин. Нижче наведені характеристика структур, функцій і поширення в природі основних гліцерофосфоліпідів.
Фосфатидилхолін (лецитин). У своєму складі містить аміноспирт холін (гідроксид 3-гідроксіетілтрімстіламмонія):
Залежно від того, з яким атомом вуглецю гліцерину пов'язана фосфорна кислота (а - в крайньому положенні, Р - в серединному), розрізняють два типи фосфатидилхолін (а і Р).
Фосфатидилхолін широко поширені в клітинах, особливо мозкової тканини людини і тварин; в рослинах вони зустрічаються в соєвих бобах, насінні соняшнику, зародках пшениці. В бактеріях їх зміст вкрай невелика.
Фосфатидил етаноламін (Кефалінія). До складу фосфатидил етанол ам і новий
?
замість холіну входить азотистих основ етаноламін НО-СН2-СН2-NH3.
В організмі тварин і в вищих рослинах в найбільшій кількості зустрічаються фосфатиди мул холіни і фосфатидилетаноламін. Ці дві групи гліцерофосфоліпідів є головними ліпідними компонентами мембран клітин.
Лізофосфатіділхоліна і лізофосфатіділетаноламін. Утворюються при гідролізі в фосфатидил хол і не чи фосфатіділетаноламін складноефірного зв'язку в положенні 2 при дії специфічного ферменту - фосфоліпази А2, особливо активного, наприклад, в зміїному отруті:
Утворені лізофосфоліпіди володіють сильним гемолітичним дією.
Фосфатидилсерин. У молекулі фосфатидилсерина полярної групою є залишок амінокислоти серину:
Фосфатидилсерин поширені менш широко, ніж фосфатіділхо- Ліни і фосфатидилетаноламін. Метаболічно все три групи фосфоліпідів пов'язані між собою. Значення фосфатидилсерина визначається тим, що він є попередником в синтезі двох інших груп.
Крім того, були виділені фосфоліпіди, що містять замість амінокислоти серину залишок амінокислоти треоніну.
Плазмалогени. Відомі також гліцерофосфоліпіди, які на відміну від наведених вище - фосфатидилетаноламін, фосфатидилхоліну, фосфатидилсерина - відрізняються тим, що замість залишку кислоти при атомі вуглецю С, вони містять а, P-ненасичений спирт, який утворює просту ефірну зв'язок з гідроксильною групою гліцсрола.
При гідролізі цієї ефірної зв'язку утворюється альдегід відповідного спирту. Звідси назва групи - фосфатідалі: фосфатідальетаноламін, фосфатідальхолін, фосфатідальсерін. Використання терміну плазмалогени для позначення речовин цієї групи фосфоліпідів обумовлено тим, що альдегід жирної кислоти називається Плазмаліт.
Для прикладу наведена формула представника плазмалогенов - фосфа- тідальетаноламіна:
На частку плазмалогенов доводиться до 10% фосфоліпідів мозку і м'язової тканини. Вони виявлені також в еритроцитах, тканинах деяких безхребетних (до 25%), входять до складу бактеріальних мембран, але практично не зустрічаються в рослинах.
Фосфатидилинозитол. На відміну від інших груп гліперофосфоліпідов до складу фосфатидилинозитол а замість азотовмісних сполук входить шестіуглеродний циклічний спирт інозитол, представлений одним з його стсреоізомеров - моноінозітолом.
Фосфатидилинозитол входить до складу клітинних мембран тварин, вищих рослин, різних мікроорганізмів, особливо високо його вміст в мієлінових оболонках нервових волокон. Важливе значення мають фосфорі- лірованнис похідні фосфатидил і нозітолов, наприклад фосфатіділ- инозитол-4,5-дифосфат, який під дією фосфоліпази С гідролізується до моноінозітол-1,4,5-трифосфату і діацілгліцерола, що грають роль вторинних посередників в Са2+-залежному дії ряду гормонів (гл. 13).
Фосфатіділгліцерол. Так само як фосфатидил инозитол, фосфотіділ- гліцерин не містить азотовмісного з'єднання. У цих фосфолипидах полярної групою служить ще одна молекула гліцерину.
Фосфатиди мул глині роли і їх амінокислотні похідні (наприклад, L-лізілфосфатіділгліцерол) в значній кількості містяться в бактеріальних мембранах, а також хлоропластах рослин.
Кардіоліпін. Цей фосфолипид можна розглядати як похідне фосфатілілгліцерола, в якому 3-гідроксигрупа другого залишку молекули гліцерину етсрефіцірована молекулою фосфатидного кислоти.
Кардіоліпін вперше був виділений з тканини серцевого м'яза. Встановлено, що він локалізований майже виключно в мітохондріях і грає важливу роль в структурній організації і функціонування дихальних комплексів. Кардіоліпін є також обов'язковим компонентом бактеріальних клітинних мембран і хлоропластів рослин.
У складі цих з'єднань гліцерину немає. Вони є похідними складного ненасиченого дігідроксіаміноспірта - сфингозина або його насиченого аналога - дігідросфінгозіна.
При ацилированием H2N-rpynribi сфингозина жирними кислотами утворюється з'єднання - церамід, фосфохоліновос похідне якого називається сфінгоміеліна. Сфінгомієліни є найбільш поширеними Сфинголипидами, знаходяться в мембранах тваринних і рослинних клітин. Особливо багата ними нервова тканина; сфінгомієліни виявлені також в тканини нирок, печінки та інших органів, входять до складу ліпідів крові.
