| Головна |
| «« | ЗМІСТ | »» |
|---|
Вітамін С (водорозчинний) - аскорбінова кислота. Аскорбінову кислоту можна розглядати як похідне вуглеводу L-гулози, тому її називають також лактоном 2,3-дегідро-Ь-гулоновой кислоти (див. Формулу на с. 310).
Аскорбінова кислота не має, як видно з формули, вільної карбоксильної групи. Її кислотні властивості визначаються дисоціацією водню від гідроксильної групи, розташованої у 2-го вуглецевого атома.
Вітамін С - безбарвні кристали (/ПЛ= 192 ° С), кислі на смак, добре розчинні у воді і спирті, але нерозчинні в бензолі, хлороформі, ефірі та інших розчинниках жирів.
У безкисневому середовищі кристали аскорбінової кислоти зберігаються роками, але в присутності кисню або в розчині, особливо лужному, вітамін С швидко окислюється. Окислення прискорюється іонами Fe і Сі.
Аскорбінова кислота легко віддає і приймає два атома Н, переходячи відповідно в дегідроаскорбінову кислоту, і навпаки. Це найважливіша властивість лежить в основі механізму дії аскорбінової кислоти в організмі. Вона бере участь в окисно-відновних реакціях (див. Гл. 1) і забезпечує протікання життєво важливих процесів в тканинах.
Окислення L-аскорбінової кислоти в L-дегідроаскорбінову кислоту супроводжується втратою двох протонів і двох електронів (рис. 12.8).
Мал. 12.8. Механізм окислення L-аскорбінової кислоти в L-дсгідроаскорбіновую кислоту
Проміжні продукти, особливо радикал монодегідроаскорбіновой кислоти, виключно реакційноздатні та взаємодіють з багатьма іншими коферментами оксидоредуктаз: глутатионом, НАД, ФАД, цитохромами. Безпосередньо процес окислення аскорбінової кислоти прискорюється аскорбаток- сідазой.
Аскорбінова кислота дуже широко поширена в природі, присутній буквально у всіх тканинах і органах тварин, рослин, а також в мікроорганізмах. Найчастіше вона знаходиться в окисленої формі або у вигляді пов'язаної аскорбінової кислоти, так званого аскорбігену. Аскорбиген володіє більш слабким фізіологічним дією, але більш стійкий до різних фізико-хімічних впливів.
Аскорбінова кислота не синтезується в організмі людини. Біосинтез аскорбінової кислоти не відбувається також у деяких птахів (сімейство горобиних) і у ряду видів кажанів.
При недостатньому надходженні вітаміну С з їжею людина захворює на цингу. Виникають спонтанні крововиливи і характерні зміни кісток і зубів. Зуби швидко руйнуються, розхитуються і випадають. Ці аномалії обумовлені підвищенням проникності і крихкості кровоносних судин. Прийом вітаміну С дозволяє відновити нормальну життєдіяльність. Звідси назва вітаміну С (від грец. «А» - префікс, виражає заперечення і «scorbut» - цинга).
В основі захворювання цингою лежать порушення синтезу склеює міжклітинної білка - колагену. При дефіциті аскорбінової кислоти послаблюється Посттрансляційна модифікація колагену внаслідок гальмування окислення залишків проліну і лізину в залишки оксипролина і оксилізину відповідно. В результаті синтезується нефнбріллярний колаген. Це і викликає патологічні зміни судинних стінок і опорних тканин.
Як один з механізмів дії аскорбінової кислоти розглядають її участь в захисті від окислення активних HS-груп білків, в тому числі білків, що володіють биокаталитичних активністю. Антиоксидантну функцію виконує відновлена форма аскорбінової кислоти.
Аскорбінова кислота виконує також роль донора електронів в деяких монооксигеназна реакціях.
Джерелом вітаміну С для людини служать найрізноманітніші продукти рослинного походження. Особливо багато його містять плоди шипшини, чорна смородина, обліпиха, горобина, червоний перець, лимони, капуста. Потреба людини становить 75 мг / сут.